孔子和老子是同时代人，孔子约比老小二十岁，公认孔子曾向老子请教过礼，但老子和孔子究竟有过多少交往，则是历史上的悬案。

在庄子一书中，曾虚构了多次老子和孔子的会谈，孔子十七岁时，第一次见到老子，当时孔子以相礼助丧为职业，受到老子的教诲留下深刻印象。

孔子三十四岁时，专程到京都雒邑向老子请教周礼，孔子问礼於老子一直是为人所津津乐道的事。孔子第三次会见老子是在相邑，此时孔子已创建了他的仁学体系，试图通过仁学使荒废的礼义复活。但是在这时候老子对礼已形成新的看法了，於是老子和孔子之间展开了『无为而治』与『仁义之治』的论辩，关於这场论辩，记载在庄子天运篇中。

老聃曰：『……夫仁义憯然，乃愦吾心，乱莫大焉，吾子使天下无失其朴，吾子亦放风而动，总德而立矣。又奚杰杰然揭仁义，若负建鼓而求亡子邪？……』孔子见了老子后，回来三天不说话。这里弃仁义的说法和胠箧篇有异曲同工之妙，所不同的是本篇直指孔子来反驳仁义。

庄子天运篇又提到孔子五十一岁还没有得道，於是往南到沛地去见老聃，对此，老子发了一番宏论：『……使道而可献，则人莫不献之於其君，使道而可进，则人莫不进之於其亲……』孔子周游列国，求仕不得，大约六十六岁时，又一次在相邑见到老子。

此时的老子已决定西去隐居，所以这次见面可说是老子和孔子最后的会面，这次会见，孔子主要是向老子述说自己周游列国，怀才不遇的经历，亦记载於天运篇，孔子：『……久矣夫丘不与化为人，不与化为人，安能化人？……』又一次这种『以化为友』的观念再次藉著孔子的言论表达。

然而，这种和造化冥合的观念，显然是道家的言论，却被庄子巧妙的套用在孔子身上，这麼一来，孔子反而在替道家宣扬他们的道了。『至人无己』是庄子说的，『虽智大迷』出自老子，这番道理孔子和老子的交谈也有涉及，孔子去见老子，老子刚洗过澡，正披头散发要晾乾它，但见他木然直立的神情，煞是惊人，看起来就像是具尸体，老聃曰：『吾游心於物之初。。。』其意大概是一个到达了最高境界的人，他心中不再存有自我，天道推动一切，能够达到道的境界，必是最完美、最快乐的。

也唯有『至人』才可达到这种地步。言外之意，彷佛庄子承认老子已达到『至人』的境界，而孔子对於道家的道还不能领悟。有意无意的矮化了儒家的人文之道及仁义体系。综观整部庄子，有关老子和孔子论道的场面几乎都是老子占上风，站在一种道的先驱者的角色上，来传授孔子这位受教者。以儒道两家的首要代表人物来安排这些场面与对话，庄子所要强调的，无非是道家的道之真实性及优越性。透过这些篇章，儒家的人文之道充其量不过是一些治人的小技俩，甚至在胠箧篇中儒家的仁义是为大盗窃取天下的东西，该被丢弃。

抛弃庄子个人主观的感情色彩，我们客观的说，孔子和老子分别是中国儒道两大文化体系的创始人，代表人物，没有一个中国人不同时受到孔子和老子学说的影响。中国文化是儒道互补的文化，实际上也就是孔子和老子学说思想互补的文化，如果说孔子的学说为阳，那麼，老子的学说即为阴。阴阳相济，不可分离，孔子学说不同於老子学说，孔子学说又不能脱离老子学说。两者互成对比、陪衬，互为补充、支撑，唯其如此，中国文化才完整、动人、充实、神秘。