孙叔敖年少之时，遇见了一条两头蛇，那红红的舌头使孙叔敖十分恐惧，他想起有一个传说，就是如果谁望见此蛇，那么必死无疑了。孙叔敖想：我怎如此不幸，竟正巧遇见这蛇，莫非天灭我也？孙叔敖刚要逃走，却想到：如果我放走了此蛇，那么它还会再祸害百姓的，反正我也肯定要死了，不如试一试能否杀死它，让它不祸害人民了。这个想法在孙叔敖的脑中强烈起来，这个想法使孙叔敖变得勇敢起来了，他不再去想自己会不会死，而是飞快地、轻轻的找来一块奇大的石头，对准两头蛇的脑袋用力砸下去，一下、两下、三下，无数下以后两头蛇终于死了。但孙叔敖却连忙跑回家对母亲说：娘，我快死了，因为我今天竟然遇见两头蛇了！母亲笑着说：孩子别怕，你现在还好好的啊！那只是传说而已，事实并非如此啊！孙叔敖转哭为笑，说：但是我把它给打了，这样不会出事吧？母亲很疑惑，说：你你一个人把它打死了？你当时怎么想的呢？孙叔敖抓抓头发，说：我就想啊，我如果放它走的话，它还会祸害别人的，我是肯定要死的，不如打死它，不让它再祸害别人了，这样死也值得了，于是我就勇敢起来了，就拿了一块大石头砸死它了。母亲很高兴，说“好孩子，你在危难时还想着帮助别人，是个品德高尚的人啊！（出典见《贾子》）。那山丘因而得名 “蛇入山”在今江陵城北约二十里。及成年，因父亲获罪，他举迁期思（今淮滨期思镇）邑。
约公元前605年，孙叔敖在期思，雩娄（今河南省固始县史河湾试验区境内）主持兴修水利，建成中国最早的大型渠系水利工程——期思雩娄灌区（期思陂），相当于现代新建的梅山灌区中干渠所灌地区。据记载他还曾主持修建芍陂（今安徽寿县安丰塘），在今湖北江陵一带也兴修过水利。
楚庄王十五年(公元前599年)孙叔敖拜为令尹，主张“施教于民”，“布政以道”。他极为重视民生经济，制定、实施有关政策法令，尽力使农、工、贾各得其便。他在汉西利用沮水兴修水利，还在江陵境内修筑了大型平原水库“海子”。鼓励农民秋冬上山采矿，使青铜业大力发展。楚国出现了一个“家富人喜，优赡乐业，式序在朝，行无螟蜮，丰年蕃庶”的全盛时期。
庄王曾认为当时楚国的车子太小，遂命令全国一律改造高大的车子。孙叔敖劝谏，若以命令行事，会招致百姓反感，不如把都市街巷两头的门限做高，低小的车过不去，人们就会自觉改造高车了。庄王又嫌原来通行的货币太小，改铸大币，强令通行，人民使用不便，引起市场混乱。他认为“便民为要”，劝说庄王恢复通行小货币，市场又趋繁荣。
孙叔敖还是杰出的军事家，他选择适合于楚国的条文，立为军法，对各军的行动、任务、纪律等都制定了明确规定，运用于训练和实战。庄王十六年(公元前598年)，楚军在诉地(今河南正阳一带)修筑城池，由于他用人得当，计划周密，物资准备充足，30天就完成了任务。次年，楚与晋大占于邲，他辅助庄王机智灵活地 指挥了这场战斗，刚一出动战车，他即鼓动楚军勇猛冲击，一鼓作气，迅速逼近晋军，使其措手不及，仓惶溃散，逃归黄河以北，中原霸主的地位便转向楚国。
由于行政、治军有功，楚庄王多次重额封赏，孙叔敖坚辞不受。为官多年，家中却没有积蓄，临终时，连棺椁也没有。司马迁《史记》中记为“循吏”第一。去世后，归葬于江陵白土里。另在沙头镇(今沙市区)有衣冠冢。清朝乾隆二十二年(1757年) 立有“楚令尹孙叔敖墓”石碑。墓在今中山公园东北隅。
孙叔敖，姓(孙),名敖字孙叔，一字艾猎。春秋事楚国江陵人。父（）贾任楚国司马，战功显赫，后为楚将都越椒残杀。楚庄王时，由前令尹虞丘推荐，任孙叔敖为令尹。司马迁称他“三为楚相，施教导民，上下和合，世俗盛美，政缓禁止，吏无奸邪，盗贼不起”。任相期间，编修《仆区》（楚国刑书名），法制大振。又“ 秋冬则劝民山采，春夏以水，各得其所便，民皆乐其生”。孙叔敖善于用兵，楚庄王十七年（公元前597年），率申息之师在（今河南省荥阳东北）大胜晋兵。任令尹前，曾在今商城县境“决期思之水，而灌雩娄之野”。即利用大别山上来水，在泉河、石槽河上游修建水陂塘，形成水藤结瓜式的期思陂，既防下游水涝，又供上游灌溉，是我国最早见于记载的大型灌溉工程。三国时，曹魏的刘馥重加整治，明代维修扩充，嘉靖事固始县境内陂塘、湖港、沟堰达932处。其遗址今又成为梅山、鲇鱼山灌区的组成部分。他还开凿“芍陂”（今安徽省寿县城南安丰塘）。清朝夏尚忠追纪其事：“溯其初制，引六安百余里之水，自贤姑墩入塘，极北至安丰县折而东至老庙集，折而南至皂口，又南合于墩，周围凡一百余里，此孙公当日之全塘也。”《水经注》称：“陂有五门，吐纳川流”。东汉、三国、唐肃宗、元忽必烈均在此广为屯田，大获其利。建国后，又沟通淠河总干渠，引来佛子岭、磨子潭、响洪匐三大水库之水，成为淠史杭灌区一座中型反调节水库，效益得到更大发挥。除上述工程外，孙叔敖还兴建安徽霍邱县的水门塘，治理湖北的沮水和云梦泽，促进了楚国的农业发展，后人为纪念他，在安丰塘北堤建有孙公祠，在湖北沙市公园建有孙叔敖衣冠冢，在期思集立碑并建有楚相孙公庙。1957年毛泽东路过信阳，称赞孙叔敖是水利专家。